约翰汉考克中心位于芝加哥密歇根大街一侧，又称“芝加哥360°”，完工于1969年，是当时纽约之外全世界最高的摩天大楼。站在94层放眼望去，视野范围将达到128公里，伊利诺伊州、印第安纳州、密歇根州和威斯康星州四个州的景色尽收眼底。

海军码头位于密歇根湖岸，有着近百年历史，是芝加哥的标志性景点，如今已成为芝加哥人消遣的最好地方。海军码头非常大，它呈U字型，中间是广场和商店，边上是步道，沿着步道漫步，可欣赏密歇根湖的景色。走到码头尽头是芝加哥河与密歇根湖的交汇处，这里有一处广场，广场上矗立着一座大铁锚，是芝加哥号巡洋舰送给海军码头作为纪念的。

密歇根大街位于芝加哥最繁华区域的中心地带，宛如芝加哥王冠上一颗闪闪发亮的宝石。整条街道跨越芝加哥河并途经芝加哥水塔、芝加哥艺术学院、千禧年公园等地标性建筑。现今已跻身于旅游、餐饮、购物的前十大世界旅游胜地。

威利斯大厦原名西尔斯大楼，是芝加哥城市天际线中不可忽视的高点。大厦目前是作为一幢办公大楼使用，共有110层高，每天数以万计的游客来此，只为登上412米之高的103层高的芝加哥摩天观景台，俯瞰整个芝加哥全景。

芝加哥艺术博物馆创建于1891年，既是世界上最古老的美术展览馆之一，也是当今美国三大美术馆之一。馆内收藏了上下五千年、纵横五大洲的艺术珍品，简直可以称为是万国博物馆。尤其是法国印象派画家的代表作享誉世界，雷诺阿、毕加索、梵高等一代宗师的巨作价值连城，就连盘踞于大门两侧的青铜狮子塑像也成了芝城的标志。

密歇根湖是北美地区五大湖泊之一，面积居第三位，同时也是唯一一个全部属于美国的湖泊。密歇根湖长494公里，宽190公里，湖岸线为2633公里长，面积之大甚至超过了克罗地亚整个国家。

由安尼诗·卡普尔(Anish Kapoor)设计的云门位于千禧公园内，因其外形非常像一个豆子也常被称为“银豆子”，是芝加哥非常受游客欢迎的摄影地点。

千禧公园是芝加哥的一座大型城市公园，公园的一边是芝加哥最繁华的密歇根大街，另一边则是风景秀丽的密歇根湖。置身公园中，处处可见后现代建筑风格的印记，因此也有专业人士将此公园视为展现后现代建筑风格的集中地。其中露天音乐厅、云门和皇冠喷泉则是千禧公园中最具代表的三大后现代建筑。