芝加哥市政厅是由著名建筑公司Holabird & Roche所设计，充满了新古典主义风格，市政厅于1911年完工并投入使用。在林立的摩天大楼之间，最具有特色的就是市政厅屋顶上的花园，它使这座原本冷漠的城市变得令人亲近起来。

第四长老会教堂是美国长老会的一个堂会，位于芝加哥的华丽一英里，约翰汉考克中心正对面。这是密歇根大街上除芝加哥水塔之外最古老的一座建筑，并已被列入国家史迹名录。

这座博物馆原是作家海明威的出生地和幼年的住所，位于奥克帕克(Oak Park)，距离赖特的故居仅两个街区。1899年7月21日，海明威出生于此。走进房子，地板不时嘎吱嘎吱作响。屋内格局是按照当年的原状进行复原的，大部分是海明威家族的遗物。博物馆里面陈列了大量海明威的物件，手稿、军装、打字机、照片等。对于喜欢海明威的书迷来说，在这里可以感受到海明威儿时的氛围。

内陆钢铁大厦是经济大萧条后芝加哥鲁普区内建设的第一个摩天大楼，整个大楼外墙由不锈钢板与绿色玻璃构成。大厦是内陆钢铁公司的总部，1998年被列入芝加哥市地标。

其实这里并不是一个纯粹的公园，而是由居民社区共同组成的一条特色街区，走在街区上，环境悠闲安逸感觉十分的放松，同时这里还具有名气的原因在于，曾在51街上居住过的美国现任总统奥巴马，虽然他的住所并未对外开放，却还经常有人慕名而来。

位于芝加哥的怡安中心是怡安集团的其中一座总部，当年竣工时为芝加哥第一高楼，第二年被西尔斯大楼取代。大楼的高度达346.3米，整体呈长方形。1990至1992年间，大楼外墙大规模修建，修建工程是把原有43000块的云石，重新更换名为“Mt.Airy”的两寸厚麻石片，其修

男孩镇是芝加哥第一个官方认可的同性恋社区，也是同性恋的聚居地，现在这个社区已经发展为芝加哥同性恋文化中心。同时这里各式的酒吧及餐馆，是夜生活的好去处。

这座自然博物馆在1999年开馆，展出的内容主要是芝加哥地区自然演化历史，是对孩子进行自然教育的好地方。馆内还有蝴蝶温室，可以观看蝴蝶化蛹的全过程。

芝加哥公牛队，于1966年加入美国东部联盟，主场是联合中心。乔丹退役后，球队成绩一蹶不振，直到2004年的选秀会，公牛队再次遇上转机。该年的选秀会，号称黄金二代，包括德怀特·霍华德、罗尔·邓、维克特·卡亚帕以及本·戈登等人。

很值得一看的小型博物馆，建立于1984年。丰富的馆藏(共有7000多幅)展示品让摄影成为一种美的享受。作为一种艺术媒介吸引了许多摄影爱好者的前来。博物馆活动众多，定期会举办摄影分享会，是摄影爱好者不容错过的地方。